25/07/2000: Chile se impuso por 2-0 como visita por las Eliminatorias rumbo a Japón y Corea. No obstante, el duelo no fue fácil, ya que la Roja abrió la cuenta recién a los 70 a través de Héctor Tapia y sentenció mediante Iván Zamorano a los 89.


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14/07/2001: Por la Copa América 2001 de Colombia, Chile jugó un mal partido, no mereció ganar, pero se impuso por 1-0 con gol de Cristián Montecinos, a falta de 12 minutos para el cierre.


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04/09/2001: Venezuela consiguió su primer triunfo como visitante en Eliminatorias, al imponerse 2-0 en Santiago en el camino rumbo a Corea y Japón 2002.


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01/06/2004: Por las Eliminatorias rumbo a Alemania 2006, Chile se impuso como visita por 1-0, sufriendo y marcando su gol a través de Mauricio Pinilla, cuando sólo quedaban 7 minutos de juego.


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08/06/2005: Rumbo al Mundial de Alemania, Chile se impuso como local solamente por 2-1, en un partido marcado por la gran actuación de Luis Jiménez y el segundo duelo tras la vuelta de Nelson Acosta a la banca.


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07/02/2007: En un discreto partido, Chile se impuso por 1-0 en un amistoso disputado en Maracaibo, con miras a Copa América. El solitario gol lo hizo Matías Fernández a los 43.


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19/06/2008: Por Eliminatorias rumbo a Sudáfrica y con Bielsa en la banca, Chile se impuso por 3-2 como visita, con el agónico tanto de Humberto Suazo a los 92 minutos.


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05/09/2009: Chile buscaba asegurar como local su clasificación a Sudáfrica, pero Venezuela le complicó la vida. Fue empate 2-2 en el Estadio Monumental bajo una intensa lluvia.


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31/03/2010: Amistoso preparatorio rumbo a Sudáfrica 2010. Empataron sin tantos en Temuco y la Roja jugó con una formación alternativa.

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17/07/2011: El último enfrentamiento y el más doloroso. En cuartos de final de la Copa América de Argentina, Venezuela dio la sorpresa y con dos pelotas paradas se impuso por 2-1, desvaneciendo los sueños criollos de levantar el trofeo.

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